Светланка, вот
здесь я всё подробнейшим образом описал. Такого понятия, как "транзитная виза" в шенгенские страны не существует уже несколько лет (раньше это была виза типа B, ныне упраздненного). Тебе сделают шенгенскую визу типа C, цель поездки должна быть указана – транзит в Калининград или Калинградскую область, количество въездов – два.
Из автодокументов тебе понадобятся свидетельство о регистрации, права и специальная страховка на весь срок поездки, действующая на территории Евросоюза. 1550 р в РосГосСтрахе в прошлом году стоила на минимальный срок 15 дней. С твоей основной страховкой она никак не связана, оформить можно в любой страховой, в т.ч. не в той, в которой застрахована твоя машина по России. В худшем случае её заставят оформлять перед пересечением границы.